Спирти, феноли

---

Хімія 11 клас. Тема: Спирти, феноли

Мета цього тесту — перевірити, чи вміє учень:

¾ визначати будову і хімічний склад спиртів і фенолів;

¾ характеризувати фізичні і хімічні властивості спиртів і фенолів;

¾ установлювати взаємозв’язок між властивостями і засто­суван­ням спиртів і фенолів;

¾ описувати найбільш розповсюджених представників класів спиртів і фенолів;

¾ записувати структурні формули спиртів і фенолів за їхніми назвами,

¾ складати назви спиртів і фенолів за міжнародною номенкла­турою IUPAC;

¾ проводити розрахунки для багатостадійних хімічних процесів за участю спиртів і фенолів, за умови, що практичний вихід продуктів у цих процесах відмінний від 100%;

¾ складати хімічні рівняння реакцій за участю спиртів і фенолів;

¾ розв’язувати задачі із знаходженням формули невідомої речовини.

Варіант 1

Записуючи відповіді на завдання тесту, обведіть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте правильними, та закресліть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте неправильними.
Наприклад, якщо ви вважаєте правильними твердження А і В,
а неправильними — твердження Б і Г, запишіть .
Якщо хоча б одна літера із 4-х буде не позначеною, завдання вважається не виконаним.

1. Виберіть правильне твердження щодо будови спиртів.

+А. Молекули спиртів можуть мати у своєму складі одну або декілька гідроксильних груп.

–Б. Спирти — це нітрогенвмісні речовини.

–В. У молекулах спиртів може знаходитися не більш одного атома Оксигену.

–Г. У молекулах спиртів усі зв’язки подвійні і потрійні.

2. Виберіть правильне твердження щодо спирту, який має структурну формулу:

–А. Спирт є чотирьохатомним.

+Б. Спирт є вторинним.

–В. За типом вуглецевого ланцюга спирт відноситься до похідних пропану.

–Г. Спирт називається 1-метилпропанол.

3. Виберіть правильне твердження щодо фізичних властивостей і біологічної активності фенолу.

–А. Фенол — речовина, що не має запаху.

–Б. При 25° С фенол знаходиться в рідкому агрегатному стані.

–В. Фенол — речовина, що добре розчиняється у воді.

+Г. Фенол — токсична і їдка речовина, що викликає опіки на шкірі.

4. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо властивостей метанолу правильні, а які — неправильні.

–А. Метанол не розчиняється у воді.

–Б. Метанол — це газоподібна (при 25° С) речовина, що добре розчиняється у воді.

+В. Метанол — це отруйна речовина, невеликі кількості якої викликають утрату зору.

–Г. Метанол — це речовина без смаку і запаху.

5. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо методів одержання спиртів правильні, а які — неправильні.

–А. Спирти одержують розчиненням алканів у воді при кімнатній температурі.

–Б. Етанол є побічним продуктом переробки нафти.

–В. Спирти не можна одержати з галогеналканів дією розведених водних розчинів лугів.

–Г. Етанол не можливо одержати з целюлози.

6. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо хімічних властивостей спиртів правильні, а які — неправильні.

–А. Насичені спирти бурхливо реагують з водними розчинами лугів при температурі 25° С.

+Б. Третинні спирти в реакції з хлороводнем заміщують гідроксильну групу на атом Хлору.

+В. Горіння спиртів у надлишку кисню приводить до утворення диоксиду карбону і води.

–Г. Багатоатомні спирти не є пальними речовинами.

7. Позначте, які з наведених тверджень щодо продуктів взаємодії етанолу з металевим калієм правильні, а які — неправильні.

–А. У результаті реакції утворюється етан і гідроксид калію.

–Б. У результаті реакції утворюється етанолят калію і вода.

–В. У результаті реакції утворюється розчин калію в етанолі.

+Г. У результаті реакції утворюється водень і етанолят калію.

8. Позначте, які з наведених чотирьох схем рівнянь хімічних реакцій записані правильно, а які — неправильно.

–А. CH₂—CH₂—OH + KCl ® CH₂—CH₂—OK + HCl

+Б.

+В.

–Г. CH₃—CH₂—CH₂—OH + Na ® CH₃—(CH₂)₄—CH₃ + NaOH

9. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо процесу спиртового бродіння глюкози правильні, а які — неправильні.

+А. Бродіння — це каталітичний процес.

–Б. Завдяки процесу бродіння деревина перетворюється
в кам’яне вугілля.

+В. При бродінні 18 г глюкози утворюється 4,48 л (н.у.) диоксиду карбону.

–Г. Каталізатором бродіння є деревне вугілля.

10. У реакції 0,5 моль насиченого спирту Х с хлороводнем утворюється 27 мл води. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

+А. Дана реакція приводить до утворення хлоралкана.

–Б. Кінцева сполука містить атоми Хлору й Оксигену одночасно.

+В. Спирт Х є трьохатомним.

–Г. Спирт Х утворює солі з гідроксидом натрію.

11. 100 г бутанола-1, що містить 5% домішок, дегідратують у присутності сульфатної кислоти. Практичний вихід цієї реакції дорівнює 85%. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. У процесі дегідратації від молекули бутанолу відщеплюється молекула водню.

+Б. У результаті реакції утворюються алкін та вода.

+В. Об’єм газу, що виділився в результаті реакції, не перевищує 25 л.

+Г. Дегідратація бутанолу є каталітичним процесом.

12. 30 г 1,2-дихлоретану обробили водним розчином лугу, а потім металевим натрієм. Практичний вихід першої реакції склав 85%, а другої — 72%. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. Проміжним продуктом, отриманим на першій стадії перетворення, є алкен.

+Б. Практичний вихід двохстадійного процесу дорівнює добутку практичних виходів окремих стадій, поділеному на 100 — 61,2%.

+В. Кінцевий продукт при змішуванні з водою утворює розчин, що офарблює лакмус у синій колір.

–Г. При утворенні кінцевого продукту спостерігається виділення вуглекислого газу.

Варіант 2

Записуючи відповіді на завдання тесту, обведіть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте правильними, та закресліть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте неправильними.
Наприклад, якщо ви вважаєте правильними твердження А і В,
а неправильними — твердження Б і Г, запишіть .
Якщо хоча б одна літера із 4-х буде не позначеною, завдання вважається не виконаним.

1. Виберіть правильне твердження щодо будови і хімічного складу спиртів.

–А. У молекулах спиртів усі атоми Карбону мають гібридизацію sp².

–Б. Молекули фенолів не містять атомів Оксигену.

+В. У молекулах насичених спиртів є хімічні зв’язки типу
С—С, С—Н, С—О, О—Н.

–Г. Феноли є сульфурвмісними сполуками.

2. Виберіть правильне твердження щодо спирту, структурна формула якого:

+А. Спирт має назву — 2-метилпропанол-2.

–Б. Спирт є двохатомним.

–В. Спирт є похідним етану.

–Г. Спирт є ненасиченим.

3. Виберіть правильне твердження щодо фізичних властивостей і біологічної активності спиртів.

–А. При температурі 25° С деякі спирти знаходяться в газоподібному стані.

–Б. Насичені спирти — яскраво забарвлені речовини.

+В. Спирти, у молекулах яких вуглецевий ланцюжок містить більш 15 атомів, за стандартних умов є твердими речовинами.

–Г. Спирти використовують у медицині як вітаміни.

4. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо фенолу правильні, а які — неправильні.

–А. Розчини фенолу мають синє забарвлення.

–Б. У промисловості фенол одержують з коксу.

+В. Фенол — безбарвна кристалічна речовина
зі специфічним запахом.

+Г. Фенол використовують для одержання барвників і вибухових речовин.

5. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо методів одержання спиртів і фенолів правильні, а які — неправильні.

+А. Етанол можна одержати гідратацією етилену за допомогою водяної пари при температурі близько 300° С.

–Б. Феноли знаходяться в деяких мінералах, тому їх виділяють при переробці корисних копалин.

+В. Ферментативний розклад глюкози до етилового спирту називають бродінням.

–Г. Гліцерин одержують з кам’яного вугілля.

6. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо хімічних властивостей спиртів правильні, а які — неправильні.

–А. У реакціях спиртів з лужними металами утворюються сіль та вода.

–Б. Насичені спирти знебарвлюють бромну воду
(розчин брому у воді).

–В. У реакції з диоксидом купруму при високій температурі спирти виявляють окисні властивості.

–Г. Багатоатомні спирти утворюють зі свіжеосадженим гідроксидом купруму (II) розчини рожевого кольору.

7. Позначте, які з наведених тверджень щодо продуктів реакції пропанолу з гідроксидом калію при нагріванні в умовах відсутності води — правильні, а які — неправильні.

–А. У результаті реакції утворюються пропанолят калію та водень.

–Б. У результаті реакції утворюються пропан та вода (гідроксид калію є каталізатором).

+В. У результаті реакції утворюються пропен та вода (гідроксид калію є каталізатором).

–Г. У результаті реакції утворюються пропен, водень, кисень (гідроксид калію є каталізатором).

8. Позначте, які з наведених чотирьох схем рівнянь хімічних реакцій записані правильно, а які — неправильно.

–А. C₃H₈OH + O₂ ® CO + H₂O₂

–Б.

–В. CH₃—CH₂—OH + Сu(OH)₂ ® CH₃—CH₂—OCu + H₂O

+Г. CH₃—CH=CH—CH₂—OH + Br₂ ® CH₃—CHBr—CHBr—CH₂—OH

9. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо реакції етанолу з металевим натрієм та властивостей продуктів цієї реакції правильні, а які — неправильні.

–А. У результаті реакції утворюється не пальний газ — диоксид карбону.

+Б. Продукт реакції — етилат натрію розкладається водою до етанолу.

–В. За стандартних умов етанол і металевий натрій
не взаємодіють.

+Г. Для одержання 1 л газу необхідно більш ніж 2 г натрію.

10. У реакції 10 моль насиченого спирту Х з металевим натрієм утворюється 224 л водню. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. За кількістю гідроксильних груп спирт Х відповідає гліцерину.

+Б. Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції дорівнює 5.

–В. Отриманий алкоголят натрію у воді розкладається з утворенням спирту і металевого натрію.

+Г. Спирт є двохатомним.

11. Суміш, що містить 3 моль фенолу і 4 моль гексанолу, обробили водяним розчином NaOH. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. Суміш спирту і фенолу цілком розчиняється у водяному
розчині NaOH.

+Б. У результаті реакції утворюються розчинні у воді феноляти.

–В. Дана реакція є окисно-відновною.

+Г. Маса вихідної суміші після реакції зменшилася більш ніж на 40%.

12. 5 г фенолу обробили 15 г 40%-ного водяного розчину NaOH. Потім до отриманого розчину додали надлишок хлороводневої кислоти. Практичний вихід другої реакції — 10%. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. У результаті взаємодії з розчином лугу розчиняється не більш 15% фенолу.

+Б. Маса осаду, що утворився в результаті перетворень, складає 90%
від маси вихідного фенолу.

+В. Обидві стадії перетворень є реакціями обміну.

–Г. Молекулярна маса кінцевого продукту в 1,5 раза вище молекулярної маси фенолу.

Варіант 3

Записуючи відповіді на завдання тесту, обведіть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте правильними, та закресліть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте неправильними.
Наприклад, якщо ви вважаєте правильними твердження А і В,
а неправильними — твердження Б і Г, запишіть .
Якщо хоча б одна літера із 4-х буде не позначеною, завдання вважається не виконаним.

1. Виберіть правильне твердження щодо будови молекул спиртів і фенолів.

–А. У молекулах спиртів завжди присутні подвійні зв’язки С=О.

+Б. Феноли відрізняються від насичених спиртів будовою
вуглецевого ланцюга.

–В. У молекулах спиртів більшість атомів Карбону мають гібридизацію sp.

–Г. Атоми Карбону в молекулах фенолу утворюють п’ятичленний цикл.

2. Виберіть правильне твердження відносно спирту, структурна формула якого:

–А. Спирт є вторинним.

–Б. Назва спирту тетраметилетанол-2.

–В. Даний спирт є фенолом.

+Г. Назва спирту за номенклатурою IUPAC 2,3-диметилбутандіол-2,3.

3. Виберіть правильне твердження щодо фізичних властивостей і біологічної активності спиртів.

+А. Деякі з багатоатомних спиртів мають солодкий смак.

–Б. Етанол — речовина, що не розчиняється у воді.

–В. Насичені спирти за стандартних умов завжди є твердими речовинами.

–Г. Усі ізомери пентанолу мають однакові властивості.

4. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо етанолу правильні, а які — неправильні.

–А. Етанол — це тверда кристалічна речовина, що погано розчиняється у воді при 25° С.

+Б. Етанол одержують шляхом ферментативного розкладу глюкози — бродінням.

+В. Етанол — речовина, що має наркотичну дію.

–Г. Етанол не можна використовувати як розчинник для інших органічних речовин.

5. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо методів одержання спиртів правильні, а які — неправильні.

–А. Усі насичені спирти в промисловості одержують переробкою етанолу.

+Б. Метанол можна одержати нагріванням водяного газу (суміші СО і Н₂) при високій температурі під дією каталізатора.

+В. Гліцерин одержують шляхом переробки жирів.

–Г. Пропанол можна одержати при пропущенні газу пропану через розчин лугу у воді.

6. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо хімічних властивостей спиртів і фенолів правильні, а які — неправильні.

–А. Взаємодія фенолів з нітратною кислотою супроводжується виділенням газу — азоту.

+Б. Феноли, на відміну від спиртів, виявляють кислотні властивості
і реагують з водяними розчинами лугів.

–В. Нагрівання насичених спиртів з лугом під час відсутності води приводить до утворення алкінів.

+Г. Фенол із трихлоридом феруму утворює сполуку, яка має фіолетовий колір.

7. Позначте, які з наведених тверджень щодо продуктів реакції бутанола-2 із хлороводнем правильні, а які — неправильні.

+А. У результаті реакції утворюються 2-хлорбутан і вода.

–Б. У результаті реакції утворюються бутен-2 і вода
(хлороводень є каталізатором).

–В. У результаті реакції утворюються бутанол-1
(хлороводень є каталізатором).

–Г. У результаті реакції утворюються 1,2-діхлорбутан і вода.

8. Позначте, які з наведених чотирьох схем рівнянь хімічних реакцій записані правильно, а які — неправильно.

–А.

–Б.

–В. С₂₂H₄₅OH + O₂ (надлишок) ® CO₂ + H₂O + C

–Г. CH₂=CH—CH₂—OH + Cl₂ ® CH₂=CH—CH₂—Cl + HCl

9. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень про реакцію внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу правильні, а які — неправильні.

+А. Дегідратація етанолу приводить до утворення двох продуктів, один із яких за стандартних умов є газом, а інший — рідиною.

–Б. Дегідратація етанолу відбувається при пропущенні через спирт газоподібного кисню.

+В. Об’єм газоподібного продукту, що утворений при дегідратації 100 г етанолу, більш ніж 45 л.

–Г. Продукт реакції не реагує з бромоводнем і молекулярним бромом.

10. У процесі дегідратації з 3 моль спирту утворюється 108 г води. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

+А. Продукт реакції може приєднувати молекули галогенів.

–Б. Процес дегідратації відбувається при нагріванні спиртів до 50-80° С.

–В. Дегідратація — це процес відщіплення атомів Карбону
від молекул спиртів.

+Г. Молекула спирту має дві гідроксильні групи.

11. 38 г 1,2,3-трихлопропана обробили надлишком водяного розчину лугу й одержали спирт із виходом 80%. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

+А. При додаванні до отриманого продукту свіжеосадженого гідроксиду купруму (II) розчин забарвлюється в інтенсивно-синій колір.

–Б. У процесі реакції, що протікає за стандартних умов, виділяється більш 2,5 л гази.

+В. Вихід спирту не більш 19 г.

–Г. Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції дорівнює 4.

12. 100 г етанолу нагрівали в присутності концентрованої сульфатної кислоти. Газ, що виділяється при цьому, пропускали через бромну воду. Практичний вихід першої реакції — 75%, другої реакції — 90%. Позначте, які з наведених чотирьох тверд­жень правильні, а які — неправильні.

–А. Проміжний продукт реакції відноситься до класу алканів.

–Б. Одним з кінцевих продуктів другої реакції є бромоводень.

+В. Маса кінцевого продукту дорівнює приблизно 276 г.

+Г. Молярні маси етанолу і кінцевого продукту розрізняються в 4 рази.

Варіант 4

Записуючи відповіді на завдання тесту, обведіть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте правильними, та закресліть літери, що відповідають твердженням, які ви вважаєте неправильними.
Наприклад, якщо ви вважаєте правильними твердження А і В,
а неправильними — твердження Б і Г, запишіть .
Якщо хоча б одна літера із 4-х буде не позначеною, завдання вважається не виконаним.

1. Виберіть правильне твердження щодо будови спиртів і фенолів.

–А. У молекулах спиртів і фенолів атом Оксигену зв’язаний із двома атомами Гідрогену.

–Б. У молекулах насичених спиртів може знаходитися від двох до п’яти подвійних зв’язків.

+В. Феноли відносяться до ароматичних сполук.

–Г. Двохатомні спирти відрізняються від одноатомних і трьохатомних довжиною вуглецевого ланцюга.

2. Виберіть правильне твердження щодо спирту, структурна формула якого:

+А. Дана сполука є похідним фенолу.

–Б. Назва спирту — 4-метилциклогексанол.

–В. Даний спирт є первинним.

–Г. Спирт є багатоатомним.

3. Виберіть правильне твердження щодо фізичних властивостей спиртів.

–А. При збільшенні вуглецевого ланцюжка в молекулах спиртів температура плавлення цих сполук знижується.

–Б. Первинні і третинні спирти однакової молекулярної маси мають однакові фізичні властивості.

+В. Спирти мають більш високі температури кипіння і плавлення,
ніж відповідні алкани.

–Г. Фізичні властивості спиртів такі ж, як у відповідних алканів.

4. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо гліцерину правильні, а які — неправильні.

–А. Гліцерин погано розчиняється у воді.

+Б. Гліцерин — це безбарвна грузла рідина із солодкуватим смаком.

–В. Гліцерин — отруйна речовина, небезпечна для людини.

+Г. Гліцерин одержують шляхом гідролізу жирів.

5. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо методів одержання спиртів і фенолів правильні, а які — неправильні.

+А. Метанол виділяють із продуктів розкладу деревини
при високих температурах (піролізом).

–Б. Гліцерин виділяють з нафти шляхом її перегонки.

+В. Фенол виділяють з кам’яновугільної смоли.

–Г. У промисловості етанол переважно виділяють з алкогольних напоїв, де він знаходиться у великій кількості.

6. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо хімічних властивостей спиртів правильні, а які — неправильні.

+А. Спирти реагують з лужними металами з утворенням солей — алкоголятів.

–Б. Усі спирти виявляють кислотні властивості і дисоціюють у воді
з утворенням іона Гідрогену.

–В. Спирти алкеноли, що мають у вуглецевому ланцюзі подвійний зв’язок, у результаті реакції з бромоводнем приєднують дві молекули HBr.

+Г. Спирти з довгим вуглецевим ланцюжком горять жовтим полум’ям, що коптить. У результаті горіння в даному випадку утворюються
не тільки оксиди, але й частки графіту — сажа.

7. Позначте, які з наведених тверджень щодо продуктів взаємодії етандіолу з бромною водою правильні, а які — неправильні.

–А. У результаті реакції утворюються 1,2-діброметан і бромоводень.

–Б. У результаті реакції утворюються 1,2–діброметанол-2.

–В. У результаті реакції утворюються 1,1,2,2,-тетрабромпентан
і бромоводень.

–Г. У результаті реакції утворюється етан, бромоводень і вода.

8. Позначте, які з наведених чотирьох схем рівнянь хімічних реакцій записані правильно, а які — неправильно.

+А.

–Б. 

–В. CH₃—CH₂—OH CH₃—CH₃ + H₂O

–Г. CH₃—CH₂—CH₂—OH ® CO₂ + H₂ + O₂

9. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень щодо реакції фенолу з гідроксидом калію та властивостей продуктів реакції правильні, а які — неправильні.

–А. Маси фенолу і солі, що утворилася з нього, відносяться як 1:1,2.

+Б. При додаванні соляної кислоти до водяного розчину продукту реакції утворюється осад.

–В. У результаті реакції з гідроксидом калію у воді феноли
і насичені спирти утворюють однакові продукти.

–Г. Реакція фенолу з гідроксидом калію протікає тільки
в присутності каталізатора — сильної кислоти.

10. Багатоатомний фенол у кількості 0,7 молей прореагував з гідроксидом калію; при цьому утворилося 25,2 мл води. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

–А. При додаванні кислоти до продукту реакції утворюється бензол.

–Б. Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції дорівнює 4.

+В. Кінцевий продукт є сіллю і добре розчиняється у воді.

+Г. Молекула фенолу містить дві гідроксильні групи.

11. При горінні парів бутанолу утворюється диоксид карбону і пари води. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

+А. Об’єм газоподібних продуктів реакції в 1,5 рази більше об’єму кисню, що витрачений на спалювання бутанолу.

–Б. Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції дорівнює 15.

+В. При приведенні суміші продуктів реакції до стандартних умов, їхній об’єм менше, ніж об’єм вихідних реагентів.

–Г. Реакція є ендотермічною.

12. 30 г 1,2-дібромпропана обробили надлишком водяного розчину КОН при нагріванні. Органічну речовину, що була отримана при цьому, нагрівали з розчином хлороводневої кислоти. Вихід першої реакції склав 60%, другої реакції — 50%. Позначте, які з наведених чотирьох тверджень правильні, а які — неправильні.

+А. Вихід кінцевого продукту стосовно 1,2-дібромпропану склав 30%.

–Б. Маса кінцевого продукту складає не менш 9 г.

+В. Вихідний і кінцевий продукт перетворень є насиченими похідними вуглеводнів.

–Г. Одним з кінцевих продуктів є газоподібний хлор.