Электронная библиотека

  • Для связи с нами пишите на admin@kursak.net
    • Обратная связь
  • меню
    • Автореферат (88)
    • Архитектура (159)
    • Астрономия (99)
    • Биология (768)
    • Ветеринарная медицина (59)
    • География (346)
    • Геодезия, геология (240)
    • Законодательство и право (712)
    • Искусство, Культура,Религия (668)
    • История (1 078)
    • Компьютеры, Программирование (413)
    • Литература (408)
    • Математика (177)
    • Медицина (921)
    • Охрана природы, Экология (272)
    • Педагогика (497)
    • Пищевые продукты (82)
    • Политология, Политистория (258)
    • Промышленность и Производство (373)
    • Психология, Общение, Человек (677)
    • Радиоэлектроника (71)
    • Разное (1 245)
    • Сельское хозяйство (428)
    • Социология (321)
    • Таможня, Налоги (174)
    • Физика (182)
    • Философия (411)
    • Химия (413)
    • Экономика и Финансы (839)
    • Экскурсии и туризм (29)

Непредельные углеводороды

Тема: Непредельные углеводороды

clip_image002

План лекции:

1. Определение алкенов.

2. Строение углеводородов ряда этилена.

3. Получение алкенов.

4. Физические и химические свойства.

5. Применение алкенов.

Непредельными называются углеводороды с двойными и тройными углерод-углеродными связями. Углеводороды с одной двойной связью состава CnH2n относятся к этиленовому ряду, их простейший представитель – этилен C2H4. Известны и циклические непредельные углеводороды, например, циклогексен C6H10 с одной двойной связью. Углеводороды с одной тройной связью состава CnH2n-2 называются диенами.

Этилен и его производные (алкены)

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

clip_image004В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

clip_image006Простейшие представители:

Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz)

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)

clip_image008

σ-связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

clip_image010

Модели молекулы этилена

clip_image012

По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р- орбиталей.

В молекуле пропилена СН2=СН–СН3 в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН3). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН3, имеющей тетраэдрическое строение, т.к. этот атом углерода sp3-гибридизован

clip_image014

Аналогичное строение имеют другие алкены.

Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 6 изомерных соединений (4 алкена и 2 циклоалкана).

Такое многообразие изомеров объясняется тем, что наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии – изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Получение алкенов.

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

clip_image015

Например:

clip_image016

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

clip_image018

2. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов

clip_image019

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов.
Такие алкены обладают более низкой энергией.

clip_image021

3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

clip_image022

4. Дегидрирование алканов при 500°С:

clip_image024

Физические свойства

Первые 4 члена ряда – газы при обычных условиях. Высшие гомологи – жидкости с очень неприятным запахом или твёрдые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры плавления и кипения 1-алкенов возрастают с увеличением числа атомов углерода в молекуле.

Химические свойства

1) Алкены вступают в разнообразные реакции присоединения.

H2C=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

H2C=CH2 + H2 → H3C–CH3

clip_image026

2) Алкены горят с выделением тепла, например:

C4H8 + 6O2 →4CO2 + 4H2O

C2H4 + 3O2 →2CO2 + 2H2O

Газообразные алкены образуют с воздухом взрывчатые смеси.

3) окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

clip_image028

Полное уравнение реакции:

clip_image030

При этом раствор KMnO4 обесцвечивается.

clip_image0314) Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

clip_image033Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

В зависимости от типа катализатора полимеризация может идти по ионному или радикальному механизму.

5) Взаимодействие с галогенговодородами.

H2C=CH2- CH3 + HCL = C H2 Cl – CH2Cl - CH3

Такие реакции идут по правилу Владимира Васильевича Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где его меньше.

Применение алкенов.

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических.соединений.

Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука

clip_image034

Тема необъятна, читайте еще:

  1. Диеновые углеводороды
  2. Ароматические углеводороды (арены)
  3. Предельные углеводороды
  4. Окислительно-восстановительные реакции в растворах

Автор: Александр, 21.12.2014
Рубрики: Химия
Предыдущие записи: Диеновые углеводороды
Следующие записи: Циклоалканы (циклопарафины)

Последние статьи

  • ТОП -5 Лучших машинок для стрижки животных
  • Лучшие модели телескопов стоимостью до 100 долларов
  • ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ ОТКЛОНЕНИЙ РЕЧЕВОГО РАЗВИТИЯ У ДЕТЕЙ РАННЕГО ВОЗРАСТА
  • КОНЦЕПЦИИ РАЗВИТИЯ И ПОЗИЦИОНИРОВАНИЯ СИБИРИ: ГЕОПОЛИТИЧЕСКИЕИ ГЕОЭКОНОМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ОЦЕНКИ
  • «РЕАЛИЗМ В ВЫСШЕМ СМЫСЛЕ» КАК ТВОРЧЕСКИЙ МЕТОД Ф.М. ДОСТОЕВСКОГО
  • Как написать автореферат
  • Реферат по теории организации
  • Анализ проблем сельского хозяйства и животноводства
  • 3.5 Развитие биогазовых технологий в России
  • Биологическая природа образования биогаза
Все права защищены © 2014 Kursak.NET. Электронная библиотека : Если вы автор и считаете, что размещённая книга, нарушает ваши права, напишите нам: admin@kursak.net