16.ворос.:Галогенопроизводные углеводородов: строение ,строение, номенклатура,изомерия и основные методы синтеза.
Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода.
1. Строение и классификация галогенопроизводных
Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами,:
Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:
1) в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)
2) по количеству и качеству атомов галогенов
3) по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.
2. Номенклатура По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:
3-метил-1-хлорбутан
3. Изомерия
Cтруктурная изомерия: Изомерия положения заместителей 2-бромбутан
1-бромбутан
Изомерия углеродного скелета 1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан
Пространственная изомерия :Стереоизомерия может проявляться при наличии четырёх разных заместителей у одного атома углерода (энантиомерия) или при наличии разных заместителей при двойной связи, например: транс-1,2-дихлорэтен цис-1,2-дихлорэтен
17.вопрос:Галогенопроизводные углеводородов:физические и химические свойства.механизмы реакций нуклеофильного замещения (sn1 и sn2) и элиминирования (Е1 и Е2)Фреоны:строение свойство и приминение.
Физические и биологические свойства Температуры плавления и кипения повышаются в ряду: R-Cl, R-Br, R-I, а также при увеличении количества атомов углерода в радикале: Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от количества атомов углерода в цепи для хлор-, бром-, йодалканов Галогенопроизводные являются гидрофобными веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных гидрофобных растворителях. Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители. Например, хлористый метилен (CH2Cl2), хлороформ (CHCl3), четырёххлористый углерод (CCl4) используются для растворения масел, жиров, эфирных масел.
Химические свойства Реакции нуклеофильного замещенияАтомы галогенов довольно подвижны и могут замещаться под действием разнообразных нуклеофилов, что используется для синтеза разнообразных производных:
Механизм реакций нуклеофильного замещенияВ случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2: SN2 реакции являются синхронными процессами – нуклеофил (в данном случае OH-) атакует атом углерода, постепенно образуя с ним связь; одновременно с этим постепенно разрывается связь С-Br. Уходящий из молекулы субстрата бромид-ион в называется уходящей группой или нуклеофугом.В случае SN2 реакций скорость реакции зависит от концентрации и нуклеофила, и субстрата: v = k [S] [Nu] v – скорость реакции, k- константа скорости реакции
[S] – концентрация субстрата (т.е. в данном случае алкилгалогенида[Nu] – концентрация нуклеофила
В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1: трет-бутанол
трет-бутилхлорид
В случае SN1 реакций скорость реакции зависит от концентрации субстрата и не зависит от концентрации нуклеофила: v = k [S] .По таким же механизмам идут реакции нуклеофильного замещения и в случае спиртов и во многих других случаях.
Элиминирование галогеноводородов может осуществляться по 3 основным механизмам: E1, E2 и E1cb. Алкилгалогенид диссоциирует с образованием карбокатиона и галогенид-иона. Основание (B:) отрывает от образующегося карбокатиона протон с образованием продукта – алкена:
Субстрат карбокатион продукт
Механизм E2.В этом случае отрыв протона и галогенид-иона происходит синхронно, т. е. одновременно:
Фреоны (хладоны) — техническое название группы насыщенных алифатических фторсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей
Физические свойства — бесцветные газы или жидкости, без запаха. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, очень плохо — в воде и полярных растворителях. Применение
Используется в качестве рабочего вещества — хладагента в холодильных установках.
Как выталкивающая основа в газовых баллончиках.
Применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей.
Применяется в пожаротушении на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.)
Химические свойства
Фреоны очень инертны в химическом отношении, поэтому они не горят на воздухе, невзрывоопасны даже при контакте с открытым пламенем. Однако при нагревании фреонов свыше 250 °C образуются весьма ядовитые продукты, например фосген COCl2, который в годы первой мировой войны использовался как боевое отравляющее вещество.
CFH3 фтормета
CF2H2 дифторметан
CF3H трифторметан
CF4 тетрафторметан итд
17вопрос.общее представление о галогенопроизводных ароматических углеводородов и пестицидах на их основе.Спирты и фенолы :классификация ,строение …….
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ).Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическимядром.Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.
C6Н6 соед называется бензолом.
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
Классификация фенолов
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
Изомерия и номенклатура фенолов Возможны 2 типа изомерии:
изомерия положения заместителей в бензольном кольце Строение молекулы
СПИРТЫ
Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.
По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Общая формула: CnH2n+1-OH
Простейшие представители:
МЕТАНОЛ (древесный спирт) СН3ОН – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3)
Метанол СН3ОН используют как растворитель
Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты
Получение этанола: брожение глюкозы
C6H12O6 дрожжи → 2C2H5OH + 2CO2↑
· гидратация алкенов
CH2=CH2 + HOH t,kat-H3PO4→ CH3-CH2-ОH
Свойства спиртов:
Спирты горят в кислороде и на воздухе, как и углеводороды:
2CH3OH + 3O2 t→ 2CO2 + 4H2O + Q