Электронная библиотека

  • Для связи с нами пишите на admin@kursak.net
    • Обратная связь
  • меню
    • Автореферат (88)
    • Архитектура (159)
    • Астрономия (99)
    • Биология (768)
    • Ветеринарная медицина (59)
    • География (346)
    • Геодезия, геология (240)
    • Законодательство и право (712)
    • Искусство, Культура,Религия (668)
    • История (1 078)
    • Компьютеры, Программирование (413)
    • Литература (408)
    • Математика (177)
    • Медицина (921)
    • Охрана природы, Экология (272)
    • Педагогика (497)
    • Пищевые продукты (82)
    • Политология, Политистория (258)
    • Промышленность и Производство (373)
    • Психология, Общение, Человек (677)
    • Радиоэлектроника (71)
    • Разное (1 245)
    • Сельское хозяйство (428)
    • Социология (321)
    • Таможня, Налоги (174)
    • Физика (182)
    • Философия (411)
    • Химия (413)
    • Экономика и Финансы (839)
    • Экскурсии и туризм (29)

Галогенопроизводные углеводородов: строение ,строение, номенклатура,изомерия и основные методы синтеза.

16.ворос.:Галогенопроизводные углеводородов: строение ,строение, номенклатура,изомерия и основные методы синтеза.

Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода.

1. Строение и классификация галогенопроизводных

Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами,:

clip_image001бромэтан (этилбромид)

Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:

1) в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

2) по количеству и качеству атомов галогенов

3) по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.

clip_image003

2. Номенклатура По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

clip_image005 3-бромпропен

3-метил-1-хлорбутан

3. Изомерия

Cтруктурная изомерия: Изомерия положения заместителей clip_image006 2-бромбутан

1-бромбутан

Изомерия углеродного скелета 1-хлорбутан clip_image008 2-метил-1-хлорпропан

Пространственная изомерия :Стереоизомерия может проявляться при наличии четырёх разных заместителей у одного атома углерода (энантиомерия) или при наличии разных заместителей при двойной связи, например: транс-1,2-дихлорэтен clip_image009 цис-1,2-дихлорэтен

17.вопрос:Галогенопроизводные углеводородов:физические и химические свойства.механизмы реакций нуклеофильного замещения (sn1 и sn2) и элиминирования (Е1 и Е2)Фреоны:строение свойство и приминение.

Физические и биологические свойства Температуры плавления и кипения повышаются в ряду: R-Cl, R-Br, R-I, а также при увеличении количества атомов углерода в радикале: Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от количества атомов углерода в цепи для хлор-, бром-, йодалканов Галогенопроизводные являются гидрофобными веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных гидрофобных растворителях. Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители. Например, хлористый метилен (CH2Cl2), хлороформ (CHCl3), четырёххлористый углерод (CCl4) используются для растворения масел, жиров, эфирных масел.

Химические свойства Реакции нуклеофильного замещенияАтомы галогенов довольно подвижны и могут замещаться под действием разнообразных нуклеофилов, что используется для синтеза разнообразных производных:clip_image011

Механизм реакций нуклеофильного замещенияВ случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2:clip_image013 SN2 реакции являются синхронными процессами – нуклеофил (в данном случае OH-) атакует атом углерода, постепенно образуя с ним связь; одновременно с этим постепенно разрывается связь С-Br. Уходящий из молекулы субстрата бромид-ион в называется уходящей группой или нуклеофугом.В случае SN2 реакций скорость реакции зависит от концентрации и нуклеофила, и субстрата: v = k [S] [Nu] v – скорость реакции, k- константа скорости реакции

[S] – концентрация субстрата (т.е. в данном случае алкилгалогенида[Nu] – концентрация нуклеофила

В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1:clip_image015 трет-бутанол

трет-бутилхлорид

В случае SN1 реакций скорость реакции зависит от концентрации субстрата и не зависит от концентрации нуклеофила: v = k [S] .По таким же механизмам идут реакции нуклеофильного замещения и в случае спиртов и во многих других случаях.

Элиминирование галогеноводородов может осуществляться по 3 основным механизмам: E1, E2 и E1cb. Алкилгалогенид диссоциирует с образованием карбокатиона и галогенид-иона. Основание (B:) отрывает от образующегося карбокатиона протон с образованием продукта – алкена:

Механизм E1clip_image017

Субстрат карбокатион продукт

Механизм E2.В этом случае отрыв протона и галогенид-иона происходит синхронно, т. е. одновременно: clip_image019

Фреоны (хладоны) — техническое название группы насыщенных алифатических фторсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей

Физические свойства — бесцветные газы или жидкости, без запаха. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, очень плохо — в воде и полярных растворителях. Применение

Используется в качестве рабочего вещества — хладагента в холодильных установках.

Как выталкивающая основа в газовых баллончиках.

Применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей.

Применяется в пожаротушении на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.)

Химические свойства

Фреоны очень инертны в химическом отношении, поэтому они не горят на воздухе, невзрывоопасны даже при контакте с открытым пламенем. Однако при нагревании фреонов свыше 250 °C образуются весьма ядовитые продукты, например фосген COCl2, который в годы первой мировой войны использовался как боевое отравляющее вещество.

CFH3 фтормета

CF2H2 дифторметан

CF3H трифторметан

CF4 тетрафторметан итд

17вопрос.общее представление о галогенопроизводных ароматических углеводородов и пестицидах на их основе.Спирты и фенолы :классификация ,строение …….

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ).Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическимядром.Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

clip_image020 C6Н6 соед называется бензолом.

Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

clip_image022

Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:clip_image024

Изомерия и номенклатура фенолов Возможны 2 типа изомерии:

изомерия положения заместителей в бензольном кольцеclip_image025 Строение молекулыclip_image026

СПИРТЫ

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Общая формула: CnH2n+1-OH

Простейшие представители:

МЕТАНОЛ (древесный спирт) СН3ОН – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3)

Метанол СН3ОН используют как растворитель

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты

Получение этанола: брожение глюкозы

C6H12O6 дрожжи → 2C2H5OH + 2CO2↑

· гидратация алкенов

CH2=CH2 + HOH t,kat-H3PO4→ CH3-CH2-ОH

Свойства спиртов:

Спирты горят в кислороде и на воздухе, как и углеводороды:

2CH3OH + 3O2 t→ 2CO2 + 4H2O + Q

Тема необъятна, читайте еще:

  1. Химия (строение и реакционная способность органических соединений)
  2. Основные понятия химии
  3. Химия (строение и реакционная способность органических соединений)
  4. Непредельные углеводороды

Автор: Леха, 17.04.2015
Рубрики: Химия
Предыдущие записи: Значение нефти и газа в мировой экономике
Следующие записи: Какие вещества входят в состав мороженого, и какое влияние они оказывают на организм человека.

Последние статьи

  • ТОП -5 Лучших машинок для стрижки животных
  • Лучшие модели телескопов стоимостью до 100 долларов
  • ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ ОТКЛОНЕНИЙ РЕЧЕВОГО РАЗВИТИЯ У ДЕТЕЙ РАННЕГО ВОЗРАСТА
  • КОНЦЕПЦИИ РАЗВИТИЯ И ПОЗИЦИОНИРОВАНИЯ СИБИРИ: ГЕОПОЛИТИЧЕСКИЕИ ГЕОЭКОНОМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ОЦЕНКИ
  • «РЕАЛИЗМ В ВЫСШЕМ СМЫСЛЕ» КАК ТВОРЧЕСКИЙ МЕТОД Ф.М. ДОСТОЕВСКОГО
  • Как написать автореферат
  • Реферат по теории организации
  • Анализ проблем сельского хозяйства и животноводства
  • 3.5 Развитие биогазовых технологий в России
  • Биологическая природа образования биогаза
Все права защищены © 2015 Kursak.NET. Электронная библиотека : Если вы автор и считаете, что размещённая книга, нарушает ваши права, напишите нам: admin@kursak.net