Тема: Циклоалканы (циклопарафины)
План лекции:
- Общее понятие – циклоалканы.
- Физические и химические свойства.
Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Например, бутан имеет формулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Простейший циклоалкан – циклопропан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл.
Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение
следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.
Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Морковниковым. Отсюда их другие названия – нафтены. Как вещества, составляющие основную часть многих нефтей и получаемых из них нефтепродуктов, они имеют большое практическое значение.
Физические свойства.
Циклоалканы закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. При нормальных условиях циклопропан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.
Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы напоминают алканы. Так, они горючи, могут галогенироваться по радикальному механизму, при повышенной температуре в присутствии катализаторов дегидрируется – отщепляют водород и превращаются в непредельные углеводороды. В отличие от алканов, циклоалканы гидрируются, при этом цикл раскрывается и образуются алканы, например:
+ H2 →CH3–CH2–CH3 (реакция идёт при 50-70°C в присутствии платинового катализатора).
+ H2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (реакция идёт при 350°C в присутствии платинового катализатора)
![]() |
+ Cl2→ + HCl (реакция идёт при нагревании)
300°C в присутствии платинового
катализатора)
Циклогексан широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, нейлон). Циклопропан используется для наркоза.