Циклоалканы (циклопарафины)

---

Тема: Циклоалканы (циклопарафины)

План лекции:

1. Общее понятие – циклоалканы.
2. Физические и химические свойства.

Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Например, бутан имеет формулу С₄Н₁₀, а циклобутан – С₄Н₈. Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n. Простейший циклоалкан – циклопропан С₃Н₆ – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл.

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Морковниковым. Отсюда их другие названия – нафтены. Как вещества, составляющие основную часть многих нефтей и получаемых из них нефтепродуктов, они имеют большое практическое значение.

Физические свойства.

Циклоалканы закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. При нормальных условиях циклопропан и циклобутан – газы, циклоалканы С₅ – С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₇, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства.

По химическим свойствам циклоалканы напоминают алканы. Так, они горючи, могут галогенироваться по радикальному механизму, при повышенной температуре в присутствии катализаторов дегидрируется – отщепляют водород и превращаются в непредельные углеводороды. В отличие от алканов, циклоалканы гидрируются, при этом цикл раскрывается и образуются алканы, например:

+ H₂ →CH₃–CH2–CH3 (реакция идёт при 50-70°C в присутствии платинового катализатора).

+ H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (реакция идёт при 350°C в присутствии платинового катализатора)

+ Cl₂→ + HCl (реакция идёт при нагревании)

→ + 3H₂ (реакция идёт при

300°C в присутствии платинового

катализатора)

Циклогексан широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, нейлон). Циклопропан используется для наркоза.