Тема: Ароматические углеводороды (арены)
План лекции:
- Общее понятие об ароматических углеводородах.
- Строение молекулы бензола.
- Химические свойства бензола.
Ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Простейшие представители (одноядерные арены):
Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе.
Критерии ароматичности аренов:
1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.
2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).
3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2 π-электронов (n – целое число).
Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С6Н6.
Строение молекулы бензола.
Бензол С6Н6 – родоначальник 
ароматических углеводородов.
Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости:
р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.
Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены . Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (σ-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные π-связи:
Формула Кекуле также нередко используется, но при этом учитывается, что она лишь условно передает строение молекулы.
Химические свойства
1.Реакция замещения. В присутствии катализатора – солей железа (III) – бензол вступает в реакцию замещения.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
2.Реакция присоединения. При действии солнечного света или ультрафиолетовых лучей бензол вступает в реакцию присоединения.
 |
 |
||
+ 3Cl2 →
+ Н2 
C6H6 + HO- NO2 → C6H5- NO2 + HOH
Нитробензол-
тяжелая маслянис-
тая жидкость, с за-
пахом горького
миндаля