Амины

---

Тема: Амины

План лекции:

1. Понятие об аминах.
2. Виды аминов.
3. Получение аминов.
4. Химические свойства аминов.

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.

Примеры:

CH₃ – NH₂ CH₃ – NH – C₂H₅

^{метиламин метилэтиламин мтилдифениламин}

^{фениламин (анилин)}

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R

R- NH₂ R – NH – R’ R – N – R”

^{первичный амин вторичный амин третичный амин}

где R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется смесь аминов:

NH₃ + CH₃I — CH₃NH₂ + HI

CH₃NH₂ + CH₃I — (CH₃)₂NH + HI

(CH₃)₂NH + CH₃I — (CH₃)₂N + HI

Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.

Получение

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами:

(CH₃)₂NH + C₂H₅Br — (CH₃)₂NC₂H₅ + HBr

Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом:

C₂H₅NO₂ + 3H₂ — C₂H₅NH₂ + 2H₂O

Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .

Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH₃NH₂, диметиламин (CH₃)₂NH, триметиламин (CH₃)₃N и этиламин C₂H₅NH₂ – газы с запахом, напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более сложные амины – жидкости, высшие амины – твердые вещества.

Химические свойства

Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

(CH₃)₂NH₂ +HCl → [(CH₃)₂NH₃]Cl

хлорид этиламмония

(CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br

бромид диметиламмония

(CH₃)₃N + HI → [(CH₃)₃NH]I

иодид триметиламмония

Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей, например:

(C₂H₅)₃N + C₂H₅I — [(C₂H₅)₄N]I

Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют на ионы:

[(C₂H₅)₄N]I === [(C₂H₅)₄N]⁺ + I^-

В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторному механизму:

Ион метиламмония

Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых оснований:

C₂H₅NH₂ + H₂O === [C₂H₅NH₃]⁺ + OH^-

Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.

Амины горят на воздухе с выделением CO₂, азота и воды, например:

4(C₂H₅)₂NH + 27O₂ — 16CO₂ + 2N₂ + 22H₂O

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную кислоту HNO₂. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт и выделяется азот:

CH₃ – NH₂ + HNO₂ — CH₃ – OH + N₂ +H₂O

Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах:

CH₃ – NH₂ – CH3 + HNO₂ — (CH₃)₂ – N==NO+H₂O

Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.